提到国军名将胡宗南，有一个有趣的段子叫“52岁当新郎，60岁抱千金”，说他一直到52岁，才娶了夫人叶霞翟，算是有了个完整的家庭，个人情感也有了最终归宿。
那52岁之前胡宗南的感情之路如何呢？可以说是非常波折、非常悲催——他的初恋去当了红军，后来主动追求他的孔令俊是个女魔头，就算最后娶到手的叶霞翟，也给戴笠当过情妇。
初恋女孩当了红军
有资料记载，胡宗南的初恋叫方阿英，是他中学湖州公立吴兴中学的同班同学。
方阿英的父亲在当地孝丰药行当伙计，老板姓周，有个儿子叫周宜德，也和胡宗南同班。周老板见方阿英长得漂亮，就想让她当自己的儿媳妇，几次和方父商量，方父是“人在屋檐下，不得不低头”，最后同意把女儿嫁给周宜德，双方订了婚。
可这个周宜德是个纨绔子弟，惯于胡作非为。他在学校里不好好学习，整日捣蛋，常把癞蛤蟆、毛毛虫之类的东西塞进女同学书包，吓得对方哇哇叫；他手脚也不老实，仗着家里有两个臭钱，常调戏女同学，动不动就想去抱人家。后来，周宜德竟然去勾引县里警察局长的小老婆，结果被学校给开除了。
这样一个未婚夫，方阿英当然不愿意嫁了，所以两人关系很冷淡，方阿英平时根本不搭理周宜德。周宜德看在眼里，怒上心头。
某日，方阿英去上学，走到一个偏僻所在，被周宜德给堵住了，称要“先和方阿英做了夫妻”。周围无人，方阿英是一个弱女子，抵挡不住周宜德，被他给抓住了。
无巧不成书。周宜德要非礼方阿英时，胡宗南正好路过此地。方阿英大喊“救命”，胡宗南平日就对班里这个漂亮的女同学有好感，眼见她被人欺负，哪有不管之理？忙跑过来帮忙。
周宜德见状，放开方阿英，要揍多管闲事的胡宗南。胡宗南身材矮小，厮打起来不是五大三粗的周宜德的对手，眼看就要吃亏，急中生智，抡起书包朝周宜德头部打去。
我们都知道现在学生书包沉，其实那时候学生的书包也不轻，因为书包要装砚台。胡宗南的书包结结实实地砸在周宜德的头上，打得他惨叫一声，鲜血从额角上流了出来。
周宜德害怕，捂着脸逃走了，方阿英被胡宗南救了，这也算是“英雄救美”了。
此事之后，方阿英和胡宗南相爱了。两人没事就聚在一起，卿卿我我，互诉衷肠，憧憬未来的生活。但是，周宜德的阴影始终笼罩在这对年轻人的头上。
胡宗南中学毕业后，在当地一所小学当老师。某日，他从学校里回来，被大伯叫去了。大伯见了胡宗南，忽然给他讲起大道理来，什么“父母之命不可违”“上下人伦不可逾矩”之类……大伯讲了足足一个时辰，胡宗南听得丈二和尚摸不到头脑，不知道大伯想做什么。
他借故从大伯房中溜出来，几个同乡好友的正急匆匆地来找他，说周家今天突然迎娶方阿英，你再不去阻止就晚了！
胡宗南一听如五雷轰顶——他这才明白，大伯这是怕自己去周家搅闹，所以故意拖住他。
胡宗南急匆匆赶到周家，可到那就被周家人给推搡出来了。他看到方阿英哭成了泪人，却无力阻止这门婚事——人家有钱有势有媒妁之言，自己无能为力啊！
胡宗南回到家中后，在窗前想了半夜，心乱如麻，最后迷迷糊糊合衣趴在桌子上睡着了。早上醒来时，他发现窗台有一张纸条，应该是从窗缝中塞进来的，纸条上是方阿英熟悉的字迹。
方阿英在纸条上说，自己昨夜被逼无奈，找机会杀了周宜德，现在打算去上海躲一躲，如果胡宗南真的爱她，可以去上海找她。
胡宗南虽然爱方阿英，但让他抛弃工作和家庭去人生地不熟的上海重新开始，他有点犹豫，有些不舍。
后来，胡宗南还是去了上海，不过那已经是几年后了。1922年，胡宗南参选校长职务失败，家里又给他包办了一门婚姻，他非常不满，这才下决心去了上海。在上海，他没找到方阿英，于是又去了广东，并在1924年考入了黄埔军校，成为黄埔军校第一期毕业生，深得蒋介石宠爱，号称“天子门生第一人”，走上了飞黄腾达之路。
但方阿英和胡宗南的爱情纠葛并没有完全结束。在一次围剿红军的战斗中，胡宗南卫队发现一个掉队的女红军战士，追着她开枪，女红军中弹后牺牲了。
女红军牺牲后，胡宗南和副官戴中和上前查看，认出这个女红军就是自己的初恋方阿英。
胡宗南悲痛欲绝，仰天长叹：“阿英，阿英，怎么会是你？你什么都可以干，为何偏走这条路？”
女魔头看上胡宗南
民国时期，有个著名的“孔二小姐”孔令俊，是当时的“另类”名媛。孔令俊是孔祥熙和宋霭龄夫妇的次女，是宋美龄的外甥女，极得宋美龄的宠爱。孔令俊男扮女装，仗着家庭势力野蛮成性，任性妄为。
有一次，孔令俊开车违章，交警不知她的身份教训了两句，她竟然开枪当街打死交警；还有一次，孔令俊与龙云三公子在中央公园口角，开枪一顿对射，两人安然无恙，却打伤了不少游人。
因为劣迹斑斑，孔令俊人送外号“女魔头”，她本人也知道这个外号，但不以为耻，反倒认为很有个性。
这个女魔头一度看上了胡宗南，差一点就嫁给了他。
因为蒋介石的宠信，胡宗南在军中升迁很快，1942年春已任第11战区副司令长官，成为国民党中的新实力派。孔祥熙、陈立夫为了拉拢他，由陈立夫出面做媒，要把孔二小姐孔令俊许配给胡宗南。
胡宗南刚开始时挺高兴，孔家有钱，陈家有势，孔令俊和蒋介石宋美龄关系密切，自己娶了孔令俊，那不是如虎添翼给未来的仕途增加了数道保险么？
但胡宗南对孔令俊本人没什么了解，就去别人那打听。别人把孔林俊生活浪荡、品行不端的劣迹一五一十给他讲了一遍。胡宗南如冷水泼头，他想娶个貌美温柔、知书达理的夫人进门，可不想娶这样一个驾驭不了的姑奶奶。
但耳听为虚眼见为实，胡宗南决心亲自去看看孔令俊到底什么样。孔令俊也很给机会，原来这女魔头已经得知父亲要把自己许配给“党国俊杰”胡宗南，又听父亲夸口说胡宗南如何英俊如何有才，忍不住心驰神往，竟然带着保镖从重庆来到西安，要亲眼看看自己的未来夫婿。
胡宗南听说孔令俊已经到了西安，就给自己贴上两撇假胡子，带上眼镜，冒充八卦新闻记者来到西安招待所。塞了红包后，警卫让他在一边等着，孔二小姐出门时会指给他看。
不一会儿，一个西装革履、头戴鸭舌帽、手里牵着一条小狗的“少爷”走出招待所，前呼后拥，旁若无人，极其傲慢。警卫告诉胡宗南，这就是孔二小姐。
胡宗南这时已知他人所言不虚，这个孔二小姐不是自己的菜。他慌慌张张地逃离招待所，回去后就以视察防务为名，匆匆离开西安，把孔二小姐给晾那了。
（此处另有记载说，是戴笠不想孔陈二人与胡宗南走得太近，从中作梗把孔二小姐劣迹叙述给胡宗南，并劝他不要答应这门婚事，所以胡宗南借口离开西安。）
郎无情，妾却有意。胡宗南匆匆出逃，反倒愈发吊起孔令俊的胃口。孔令俊回到重庆后，央求宋美龄想办法让胡宗南来重庆一趟，见个面以自己的魅力征服胡宗南。宋美龄去找蒋介石，蒋介石一个命令，胡宗南不得不乖乖到重庆报到。
到了重庆后，孔令俊便约胡宗南去西郊游玩，称要做胡宗南的导游女郎，胡宗南不敢明着反对，但已在暗中想好了办法。
两人游玩时，胡宗南故意选地势陡峭、不好攀登的山地。他穿着一双军靴，攀爬起来毫不费力。但孔令俊当天特意穿了一双高跟鞋，非常不方便。
胡宗南还故意延长游玩时间，把孔令俊脚上都磨起了水泡。见孔令俊走起路来一瘸一拐的，胡宗南心中暗笑，却故意不去搀扶她，气得孔令俊不得不要求结束游玩。
憋了一肚子火的孔令俊回去后大发雷霆，说：“都说胡宗南好，哪里好了？一点不懂得怜香惜玉，我可不会嫁给这种人。”
孔令俊在家里说一不二，她不同意，这门亲事自然就黄了。
后来，蒋介石过问此事，问胡宗南为什么不娶孔令俊。在蒋面前，胡宗南当然不敢说孔令俊的坏话，他为人乖巧，就坡下驴，说：“国难当头，何以为家！我辈军人要抗敌御侮效命疆场才是！”
蒋介石听得连连点头，对胡宗南又高看了一眼。可胡宗南心里说，要是孔令俊像总裁夫人一样又漂亮又温柔又能当内助，傻子才不娶呢！
戴笠为老友奉上情妇
戴笠和胡宗南是很好的朋友，两人在身份卑微时就混得很熟了。
当时，胡宗南是小学教师，戴笠是无业游民。某日，戴笠在河中洗澡，把衣服用石头压在河滩上。正巧来一群小学生，因为是孩子嘛，都喜欢恶作剧，把衣服下的石头给拿走了。戴笠赤着身子躲在河里，破口大骂，但毫无办法。这时，胡宗南正好赶到，批评了那些小学生，拿回衣服，重新压在石头下面。戴笠觉得胡宗南举动可敬，从河中爬出来，迅速穿好衣服，追上去道谢。两人就此认识，常在一起走动。
后来，胡宗南成了蒋介石嫡系，善于钻营的戴笠找到胡宗南，请他多提携自己。胡宗南非常乐意，在蒋介石面前说了不少戴笠的好话，比如勤快、脑子灵活、善于收集情报等。蒋介石正好需要特务人员，戴笠又是浙江同乡，所以把戴笠安排到自己身边。
这样一来，胡、戴两人关系更加密切了，常在官场上互相帮助。
胡宗南了断了和孔二小姐的关系后，戴笠决心割爱，把自己心爱的女人叶霞翟介绍给胡宗南，以此进一步强化两人的关系。有文章说，戴笠当时认定胡宗南以后会接蒋介石的班，所以不惜下此血本。
叶霞翟1913年出生，浙江松阳人，长得国色天香，表面职务是戴笠的机要秘书，同时“兼任”情妇。据说，叶霞翟一开始是不愿意让戴笠当做礼物送给胡宗南的，她一心想嫁给戴笠，后来发现这个目标不可能达到，才倾心胡宗南。
戴笠下定决心后，每次胡宗南来拜访他或者他去胡宗南那里，都会带着叶霞翟，并创造胡、叶两人独处的空间。两人眉来眼去，胡宗南很快就被美貌的叶霞翟迷住了，陷入了情网。
可就在这时，叶霞翟突然留学美国了，七年后才回来。
关于叶霞翟突然留学美国之事有两种说法：一种说法是戴笠见胡宗南落入情网故意送走叶霞翟，以此控制胡宗南；一种说法是胡宗南与叶霞翟确定关系后，因为已经在蒋介石面前夸下了“何以为家”的海口，不便将其公然带在身边更不便结婚，放在戴笠这个好色之徒身边也不放心，所以让她出国一段时间。
叶霞翟到美国后，和胡宗南保持着通信，通信内容“互诉爱恋，情意绵绵，山盟海誓”。
1947年初，蒋介石命胡宗南带兵攻打延安，我党根据当时战场态势，主动放弃延安，诱敌深入，以寻机消灭国民党军有生力量。胡宗南不知是计，占领延安后意得志满，觉得自己已经功成名就，向蒋介石提出迎娶叶霞翟的要求。
蒋介石立即答应，还准备了一份厚礼。胡宗南派人从南京接叶霞翟到西安，两人闪电结婚。婚礼虽然仓促，但极其隆重，很多国民党名流赶去捧场。这一年，胡宗南52岁，手握五十万重兵，又迎娶了美女，事业和家庭双丰收，达到了人生巅峰。
但好景不长。很快，胡宗南就兵败如山倒，被赶出延安，国民党政府也没支撑几个年头。胡宗南不得不随同蒋介石一起，逃到台湾。
胡、叶两人到台后，家庭还算美满。两人有四个孩子，日子过得很平静，叶霞翟爱好写作，在台湾文坛享有一定的名气。
1962年，胡宗南心脏病突发去世；1981年，叶霞翟去世。两人葬在了一起。