在中国古代，为什么农民起义一直无法成功建立王朝（朱元璋除外），其中一点原因就是封建正统观念的影响。要想成为皇帝，那就必须得名正言顺，当然大部分都是造假造出来的名正言顺，可是起码得有这么一说。
那要想名正言顺，出身就很重要。比如说李唐王朝的开国皇帝李渊，就必须一遍一遍宣扬自己贵族的身份，口口声声说自己是十六国时期西凉开国君主李暠的后裔，虽然这个出身已经被近现代的史学家所否认，但是在当时却是有极大的号召力。
成为皇帝要名正言顺，成为太子那也必须要名正言顺了，就算是李世民这样的杀兄夺嫡的行为，也必须要好好包装一下才可以。但是等到李世民要给自己立储的时候，就出现大难题了。
李世民的第一个太子是他的嫡长子李承乾，这是最名正言顺的太子了。但是李承乾却不太争气，本来挺聪明也被李世民寄予厚望的他却联合唐朝大将侯君集想篡位，不过还啥都没干呢就被李世民发现，贬为了庶人。
太子承乾被废，那就要立新太子，这才是李世民开始犯难的时候。他最先开始钟意的是魏王李泰，但是他知道李泰工于心计，怕自己百年之后，其他皇子难以保全，于是听从长孙无忌的意见立了仁厚的晋王李治为太子。
可是李世民又觉得李治太过懦弱，担心他保不住李唐江山，于是想里他和他表妹的孩子，吴王李恪为太子，不过因为种种原因最后却没有这么做。
李恪的母亲，也就是李世民的表妹，是前隋的公主。隋炀帝的女儿。史书上对他的记载不多，甚至她什么时候进的秦王府也含糊不清，更不确定是不是政治婚姻。
李世民和杨妃近亲结婚，生了两个孩子，完全遵循了近亲结婚可能出傻子也可能不出的规律，一个师痴傻的李歆，一个聪明绝顶的李恪。李世民非常喜欢李恪，对李恪的评价是“英果类我”，以此来看，这是一个非常合适的太子人选。
但是李世民为什么最后没能立李恪呢？我分析有以下三点原因：
一、出身
这个出身不是指他是前隋公主的儿子。如果单纯一血统来算，李恪可以说是诸多皇子最为高贵的，有李家的血脉，隋朝皇室的血脉，北周大族独孤氏（其外祖母为北周忠臣独孤信额女儿独孤伽罗）的血脉。
我说的出身是李恪是庶出。古代的继承制大家都知道，嫡长子继承制嘛。就算不是立嫡长子，那也必须是嫡子。什么是嫡子，就是长妻的儿子。在皇室也就是皇后的儿子。到那时杨妃是妃，不是后。
此其不能立李恪一也。
二、长孙无忌的反对
在此之前，我们需要明确一点，中国古代虽然是君主专制，但是其实中国古代的君主并没有完全专制独裁的能力，就算是李世民也不能，他必须尊重朝中忠诚的意见，就比如这时的长孙无忌。
在贞观中后期，本来并不十分参与朝政的长孙无忌已经成为了贞观朝最大的政治力量，李治能当上太子，长孙无忌这个舅舅起了关键性作用，《旧唐书》载：
“太宗欲立晋王，而限以非次，回惑不决……独留无忌及司空房玄龄、兵部尚书李勣，谓曰：“我三子一弟，所为如此，我心无憀。”因自投于床，抽佩刀欲自刺……无忌等请太宗所欲，报曰：“我欲立晋王。”无忌曰：“谨奉诏。有异议者，臣请斩之。”太宗谓晋王曰：“汝舅许汝，宜拜谢。”晋王因下拜。”
而这时候太宗又想立吴王李恪，《旧唐书》又载：“寻而太宗又欲立吴王恪，无忌密争之，其事遂辍。”
长孙无忌反对过两个皇子做太子，一个是嫡子魏王李泰，另一个就是庶出的吴王李恪。
长孙无忌反对李泰而支持李治的原因很简单，李治仁厚懦弱，易于把控。这是长孙无忌出于自己政治生命的考虑。太宗逝世之后，长孙无忌必定会作为顾命大臣，那么心机深沉的李泰会怎么对待他这个舅舅就是显而易见的了。
那李恪就更不用说了，其聪明果断和太宗极为相似，对于连自己外甥都不是的李恪，长孙无忌是不可能支持的。
此其二。
三、唐太宗自己的想法
我们要注意的是，唐太宗对李恪的评价，“英果类我”，这其中大有文章。李世民最怕的是什么，就是在自己百年之后，兄弟之间的互相残杀，李世民经历过了一次，不想自己的孩子再遭受这种悲剧。
所以“英果类我”的李恪要是成为的皇帝，能否那些潜在的威胁呢？这肯定会是李世民心中最大的一个问号。有了这个问号的李世民，去找长孙无忌商量易储的事，其中用意就很有些暧昧了。
值得一提的是，因为唐太宗李世民和长孙无忌商量改立李恪为太子之事，让长孙无忌一直把李恪当成一个威胁。唐高宗永徽四年，长孙无忌借助“房遗爱谋反案”，诬告李恪参与谋反。
永徽四年二月初二，李恪在长安宫禁之内被缢杀，年纪尚不过四十。