大家都知道，蒋介石麾下有“五虎上将”：“干将”陈诚、“忠将”顾祝同、“福将”刘峙、“飞将”蒋鼎文、“虎将”卫立煌。
其中，顾祝同能当得起“忠将”这个称号，足见他对蒋介石的忠诚。蒋介石也对他非常信任，去世前曾向他“托孤”，蒋经国之所以能当上“总统”，顾祝同功不可没。
要说蒋介石为什么如此信任顾祝同，还要从一件小事说起。
黄埔军校成立后，顾祝同担任军校的一名教官，地位不是很高。顾祝同很会做人，领了工资，都请关系不错的同学一起吃饭。有一次，顾祝同喝多了，回到宿舍就睡，睡了没多久，有人来通知校长蒋介石要训话，赶紧爬起来，慌慌张张地跑了出去，结果忘了拿帽子。
蒋介石在台上慷慨陈词，却发现台下有一个人光着头，还在整理衣袖。蒋介石向来注重仪表，当场大怒，让顾祝同跪在操场上反省。
蒋介石训完话走了，同学们也都散了，但顾祝同还跪在那里。到了晚上，同学们去劝他可以起来了，校长又没让你跪一辈子。顾祝同却说：“校长没有让我起来，我就得跪着。”
第二天早上，蒋介石去操场上视察，发现有个人跪在那里，很多人都在围观。蒋介石了解情况后，很受震动，连忙让人过去拉起顾祝同，但顾祝同的腿早就跪麻了，拉都拉不起来。
因为这事儿，蒋介石对顾祝同印象极好，从此引为心腹。顾祝同也认定了蒋介石是人主，死心塌地地跟着他，只要蒋介石说一句话，顾祝同绝不会听错一个字。何应钦曾评价说：“顾墨三对蒋先生，只能用一个词来形容——百依百顺。”
（图：顾祝同与何应钦、白崇禧）
顾祝同担任第9军军长时，军中将官多是黄埔系，只有两个旅长不是。蒋介石对这两人信不过，又没有理由撤掉，顾祝同知道蒋介石的心思，就安排这两个旅进行演习。
按惯例，演习都是用真枪，那两个旅也奉顾祝同之命，用真枪练习射击。按理说这样做是没错的，但顾祝同这时候专门请蒋介石来观察，在老蒋面前，怎么能用真枪呢？万一走了火怎么办？果然，蒋介石到了一看，当场大怒，说查查是谁用的真枪，撤职查办！
于是，那两个旅长就被撤了职，可能他们俩到死也不知道这是顾祝同故意安排的。
蒋介石对顾祝同也非常满意，经常对人说：“墨三真是宅心仁厚，深知我心！”
大家都知道皖南事变，几乎将新四军高层一网打尽，军长叶挺被俘，政委项英、参谋长周子昆、政治部主任袁国平全部遇难，损失惨重。制造皖南事变的罪魁祸首，就是这个顾祝同。
说起来，顾祝同跟叶挺还是保定军校的同学，蒋介石之所以让顾祝同来做这个事，看中的也是这层关系。叶挺在出发前，还特地给顾祝同发过电报，说希望能保证新四军的安全。顾祝同回电说，“以政治人格担保”，绝对保证新四军的行军安全。
结果，同窗之情在主仆之情面前，输得一塌糊涂。
（图：抗战时期的顾祝同（中），时任第三战区副司令长官）
1949年初，蒋介石被李宗仁逼下台，躲在暗中指挥，而被蒋介石放在前台掣肘李宗仁的，正是顾祝同。军队指挥权在顾祝同手上，李宗仁要往东，顾祝同偏往西，让李宗仁有苦难言。
蒋介石在成都时，我军已经杀到，又是顾祝同，亲率警卫部队赶到白市驿机场，拼了老命守住机场，才得以让蒋介石乘坐飞机逃走。
1975年，蒋介石病入膏肓，最让他放心不下的，还是蒋经国的“继位”问题。蒋经国虽然经营多年，实力不容小视，但毕竟资历尚浅，蒋介石死后，很难说不被一些人搞下去，因此，蒋介石必须要给他找一个“顾命大臣”。
找谁合适呢？蒋介石遍览群臣，最后把目光放在了顾祝同身上。
顾祝同也不负厚望，联合何应钦、张群等一班老臣，先让严家淦代理了三年“总统”，三年后，蒋经国顺利当选“总统”。
如果抛开立场不谈，顾祝同对蒋介石的忠诚，还是很值得称道的，“忠将”的称谓名副其实。