‘西安事变’时，张学良亲自送蒋介石回南京，很多人都劝他南京不能去，蒋介石为人气量狭小，睚眦必报，此去凶多吉少。然而张学良还是去了南京，正如众人所说，蒋介石一到南京就将张学良软禁。张学良扣留蒋介石13天，而蒋介石软禁张学良54年。
张学良
张学良刚被软禁之时，东北军、西北军将领曾联名请求蒋介石释放张学良，给他带兵自由，参加抗日。然而蒋介石会见东北军将领时说道：汉卿太年轻，有点小聪明，但是大事糊涂。我留他在这，让他多读点书。
就这样无论谁求情，蒋介石一直不肯不释放张学良。到了1949年，国民党节节败退，蒋介石被迫下野之时，有人建议放了张学良，增加与中共的谈判筹码。蒋介石却直接拒绝，并密令陈诚将张学良秘密转移，严禁他与外人通信。
张学良与蒋介石
长期失去自由，让张学良也备受煎熬。为此张学良还特意抓了一只鸟，关在精致的笼子里给蒋介石送去，暗喻自己像鸟那样，失去自由。而蒋介石则回送了更大的一个笼子，并让人带话道：我很爱鸟，你就多抓些吧，我笼子多的是。
1956年，正逢蒋介石70岁大寿，而张学良也已经被关押20年。张学良认为这次是个机会，也许能说动蒋介石放人，于是就托人给蒋介石送去一块瑞士名表祝寿，暗喻岁月蹉跎，你老蒋都70岁了，而我也被软禁20年了，恩怨也该了结了，可以放我自由了。
张学良被软禁
可是蒋介石即使70岁了，对于张学良的怨气却丝毫未减。他让人给张学良送去一本1936年的日历，就是告诉张学良，西安事变一事不曾忘却，依然耿耿于怀，软禁还会继续。
直到蒋介石临终之前，还特意留下了4字遗言：不可放虎。正所谓人之将死其言也善，蒋介石在临终时，也表明了他不肯释放张学良的原因。那就是怕张学良恢复自由，对自己不利。
张学良与东北军
张学良是东北军领袖，实力十分强大。若在战争时期释放了张学良，那就是放虎归山，几十万东北军影响太大，蒋介石没有把握能够掌控，这桀骜不驯的少年统帅。所以每逢重大变故，蒋介石都要询问张学良软禁情况，唯恐出现意外。
蒋介石退守台湾后，依然不释放张学良。他担心张学良恢复自由后，会在接受媒体采访时，口无遮拦地披露出种种有损于自己“光辉形象”的内幕。
晚年蒋介石
当然除了忌惮张学良，蒋介石还恨张学良，他当着全中国的面发动‘西安事变’，让自己颜面扫地，受此大辱，岂能轻易放过。而蒋介石在张学良软禁一事上，也彻底暴露了自己睚眦必报、心胸狭隘的本性，这也决定了他无法成为民族复兴的领袖。