斯大林怎样看待希特勒只有他自己知道，而他早已在1953年就与世长辞了。
不过，后人却可以根据斯大林的评价希特勒的只言片语窥见这位钢铁领袖对纳粹德国元首的认知。
比如1945年4月30日，经过惨烈的战斗，付出阵亡8万多人，伤亡超过30万人惨重代价的苏军终于攻下了纳粹德国的首都柏林，将这个法西斯帝国彻底送入了坟墓。
同日，在匆忙完成和爱娃婚礼的希特勒同爱娃在地下室自尽，随后属下将希特勒夫妇二人焚尸灭迹，这个发动二战的罪魁祸首终于烟消云散。
消息传到斯大林耳中，这个苏联领导人先是不信，随后说了一句：懦夫！胆小鬼！因为他不相信，这个与希特勒斗了4年的对手，会以这样的方式死去。在他看来，希特勒即便要死，也要坚持到被苏军俘虏，然后勇敢地被送上审判席，然后勇敢地被绞死甚至千刀万剐。虽然死亡也是一种抗争，是一种勇气，但在斯大林看来，这种死法太窝囊。
从斯大林的反应来看，他对希特勒是不屑一顾的。
而在静夜史看来，斯大林对希特勒的评价应该是一个动态的过程。在他胜券在握时，他可以对踩在脚下的希特勒不屑一顾地蔑视；但在苏德战争开始时，他是恐惧的；而在二战爆发前，他又和希特勒是惺惺相惜的。
虽然看起来不可思议，但现实情况就是这样，因为在两人的爱恨情仇之下，是德国与苏联关系的起承转合，而两国作为国际社会的一份子，又必然随着世界历史的大背景而跌宕起伏。
那么，此时的大背景是什么呢？静夜史认为包括两个，一个是法西斯的肆虐，另一个是共产主义的崛起。
一战作为帝国主义之间的火并，并未彻底解决帝国主义之间的矛盾，反而结出了苏联这个意外果实。一战之后，虽然各国经济发展欣欣向荣，但潜藏的仇恨也在野蛮生长。
1929年经济危机席卷资本主义世界，令各国元气大伤，尤其是刚刚恢复元气的德国，在德国社会风起云涌的情况下，希特勒的纳粹党终于等到了一飞冲天的历史契机。在美国华尔街财团的支持下，希特勒在1932年成功上位，成为德国总理。兴登堡死后，希特勒成为一手遮天的德国元首。
美国支持希特勒，一是为了牵制英法等帝国主义国家，二是为了抵御苏联的革命输出。而英法因为一战受伤太重，对纳粹德国的崛起只能听之任之。而因为此时的苏联充分利用帝国主义经济危机壮大自己，所以英法开始疯狂推行“绥靖政策”，以牺牲捷克斯洛伐克等盟友的利益换取德国和苏联火并，所谓祸水东引。
斯大林对纳粹德国的膨胀很紧张，所以一再向英法表示要联合绞杀纳粹德国，但遭到了英法的嘲讽和拒绝。心灰意冷的苏联于是和意在搞定英法的德国一拍即合，在1939年8月23日秘密签订了《苏德互不侵犯条约》，划定了东欧的势力范围，开始了苏德蜜月期。
由于斯大林和希特勒有着诸多共同点，比如意志顽强，短期内带领国家富强等，所以可以说是惺惺相惜。
随后，德国在1939年9月1日发动二战，苏联随即参与瓜分波兰。而后德国横扫西欧，苏联作为德国的后勤基地，为德国提供了包括石油、矿砂在内的巨大物资支持。而苏联也在德国西去的空隙疯狂西扩，侵略芬兰、鲸吞爱沙尼亚、拉脱维亚、立陶宛和比萨拉比亚，建立所谓的东方战线。
等到1941年6月22日苏德战争爆发，斯大林对希特勒的态度也急转直下。由于苏军尚未从“大清洗”中恢复元气，因此纵然苏联猛烈西扩，但终归准备不足，面对装备精良的德军一溃千里，根本不是德军对手，短短4个月就丢掉了150多万平方公里土地，损失了300多万军队，西部工业区损失殆尽，超过四分之一人口沦陷。。。
因为德军势如破竹，很快就冲到了莫斯科附近，将苏联推到了亡国灭种的边缘。所以在苏德战争的前4个月，斯大林除了苦闷，就是恐惧。因为一旦苏联战败，或者丢掉莫斯科，斯大林都将万劫不复。
直到在朱可夫的支持下成功坚守莫斯科，斯大林才逐渐平复了心情，开始了与希特勒的顽强对峙，直到苏军转入反攻并彻底打败希特勒。
而在苏军反败为胜的过程中，斯大林对希特勒的态度也随即逆转。
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