众所周知，杜月笙是旧上海的一个老“钉子户”，黄金荣、张啸林先后折戟之后，唯有他屹立不倒，在那个混乱的时代，他左右逢源，远交近攻，依仗毒辣的眼光，与各路“大人物”结下了深厚友谊。
上世纪20年代初，杜月笙刚刚混出点名声，黄金荣见他机灵，便把他安排到法租界，替他打理“公兴俱乐部”。
公兴俱乐部是个鱼龙混杂的娱乐场所，这里三教九流，什么人都有，若没有杜月笙这种八面玲珑之人管理，想必公兴俱乐部早被人砸了招牌。一天，一堆小流氓来到俱乐部玩牌，他们本想耍几圈，捞点小钱就撤，没想到的是，他们却被人当场捉到出老千。当时，给杜月笙看场子的小弟，打算先打他们一顿，然后再卸掉他们的一只手，这样一来，便会起到杀鸡儆猴的效果。
然而，在这帮小混混中，有一个浓眉大眼的小伙却指名道姓要见杜月笙。巧的是，杜月笙当时正好在场子里，他听小伙这么说，便顿时来了兴致。小伙说，他两年前曾在上海证券交易所工作，不但与蒋介石相交莫逆，还认了戴季陶当“叔叔”。不幸的是，天有不测风云，交易所一夜之间关门了，他走投无路之下，决定来找杜月笙，希望能在赌场讨个工作。
也许是“冥冥之中自有天意”，杜月笙一番询问之后，竟觉得对方与自己的经历颇为相似。于是，杜月笙不但当场与他结为了八拜之交，还请他吃喝玩乐了好几天。最后，当他得知好兄弟要离开上海时，便给了对方一张船票与200大洋，让他安心离去，囊中羞涩之时，只管寄信给他。然而，杜月笙万万没想到的是，二人阔别多年之后，对方竟摇身一变，成了军统“戴老板”。
其实，杜月笙之所以帮助戴笠，除了感觉他未来会有“大用”之外，还是因多年来养成的一个习惯。杜月笙与其他大富大贵之人不同，他在上海滩发迹后，并没有忘记曾经的老乡，每年冬天，他都会对其嘘寒问暖，送衣送被。另外，杜月笙对待杜公馆门前的穷人也是极好的，每当他们走投无路时，杜月笙都会接济他们，给他们送吃送喝送棉被。
收买人心是一方面，报恩又是一方面，想当年他初来上海时，也曾在上海滩流落街头，无家可归，在最艰难的那段日子，他也曾得到过“贵人”相助。不过，后来的事实证明，杜月笙当初的“投资”并没有错，戴笠离开上海后一飞冲天，一跃成为蒋介石身边的“佩剑”，受到了极大的信任与重用。
抗战结束之后，杜月笙渐渐被抛弃，之前许诺的上海市长的肥差，也没了任何消息。彼时的杜月笙已经到了人走茶凉，自嘲为“夜壶”的境地，他从不奢望谁来帮他，只要不落井下石就好。不过，当杜月笙与孔祥熙发生矛盾时，戴笠却站了出来，他不但调解了二人的矛盾，还帮了杜月笙不小的忙，帮他度过了难关。杜月笙30年前的“善举”，终于得到了回报，若不是后来戴笠飞机失事，也许他还会得到更多的“照顾”。