今天的加里宁格勒，虽然位于俄罗斯的最西端，甚至可以说深入欧洲腹地，但却一度是俄罗斯最贫穷落后的地区。而造成这种尴尬状况的根本原因，在于它是俄罗斯的飞地，在加里宁格勒和俄罗斯本土之间，隔着波兰、立陶宛和白罗斯等国。
而这种情况的出现，则是一本名副其实的烂账。
在1946年加里宁格勒出现之前，这片土地的名字叫东普鲁士，最早被条顿骑士团借教宗名义统治，称东普鲁士，随后成为普鲁士王国的领土。而东普鲁士也成为德国的龙兴之地，1871年德国统一后成为德意志第二帝国的一部分。
1918年，德国战败，一战结束。为遏制德国东山再起，英法等国扶持波兰复国，并将原属德国的西普鲁士、波森省、部分东普鲁士和上西里西亚等地划归波兰，东普鲁士成为德国的飞地。
1939年9月1日二战全面爆发后，波兰再度亡国，东普鲁士与德国本土再度衔接。苏德战争出现逆转后，德军节节败退，苏军于1944年攻入东普鲁士，从此德国彻底失去该地。
而在1939年8月23日，苏联和纳粹德国签订《苏德互不侵犯协定》，秘密确定了两国在东欧的势力范围。随后二战爆发，苏联也于9月17日入侵波兰东部。
苏德瓜分波兰后，纳粹德国调头向西横扫北欧西欧，苏联则成为纳粹德国的大后方。当时的斯大林和希特勒都深知苏德战争不可避免，所以为了最终的决战，德国稳固西欧，苏联则不断向西推进，构筑所谓的“东方战线”。除吃掉波兰东部、在苏芬战争后夺走芬兰的萨拉、贝柴摩、卡累利阿地峡等地、强行割走罗马尼亚的比萨拉比亚等地外，苏军还在1940年3月强行开进爱沙尼亚、拉脱维亚和立陶宛三国，随后将三国并入苏联版图。
苏联的西扩，使得东普鲁士和苏联本土连为一体，二战结束后，为彻底压制德国，苏联将东普鲁士一分为三，其中北部的梅梅尔地区划入立陶宛，南部成为波兰的瓦尔米亚-马祖尔省，中部的1.51万平方公里则被划入俄罗斯。为纪念1946年去世的苏联最高苏维埃主席团主席加里宁，此地便命名为加里宁格勒。
苏联时期，虽然加里宁格勒与俄罗斯本土分离，但因为波罗的海三国和白罗斯同属苏联，所以加里宁格勒和俄罗斯本土畅通无阻。
苏联解体后，俄罗斯与白罗斯推进一体化，波罗的海三国与俄罗斯虽分道扬镳但管制相对宽松。
不过随着俄罗斯与美国关系的再度恶化，尤其是普京上台后，俄罗斯和西方国家的关系重新剑拔弩张，加里宁格勒也越来越悲剧。随着1999年波兰加入北约和2004年波罗的海三国加入北约，俄罗斯从陆地进出加里宁格勒的道路虽未完全阻断，但却遭到了重重阻碍。
东欧地缘政治的剧变，不仅让加里宁格勒成为俄罗斯“香港”的美梦破灭，更让加里宁格勒彻底孤悬海外。但这里又是俄罗斯断然不能放弃的地区，因为它不仅是插入欧洲腹地的匕首，俄罗斯在波罗的海为数不多的不冻港，更是敲打波罗的海三国和波兰的重锤。
所以苏联时代开始，就有意将加里宁格勒培养成俄罗斯的军事基地，作为俄罗斯威慑欧洲的桥头堡，所以这里也一度是苏联波罗的海舰队司令部所在地。
但问题在于当前的加里宁格勒在北约国家的包围下是真正的四面楚歌，虽然苏联在二战结束后，强行驱逐了当地的德意志人，并迁入俄罗斯人、白罗斯人和乌克兰人，在短期内迅速完成了种族换血，不存在加里宁格勒脱离俄罗斯自立门户的问题，但没有运送武器的通道，加里宁格勒位置再好，也是巧妇难为无米之炊。
所以在保持加里宁格勒威慑力之前，俄罗斯需要先解决武器运进去的问题。而在陆路不通的情况下，剩下的只剩下空运和海运。
今天的俄罗斯民航，可飞越立陶宛或波兰上空进出加里宁格勒。而对于运送武器的军机，因为有1992年签订并在2002年生效的《开放天空条约》，各签约国可按条约规定对彼此领土实施非武装空中侦查，这为俄罗斯空中运兵提供了可能。
但问题在于空中运输不仅运量小，更容易“透明化”，对于俄罗斯保持神秘性而言利大于弊，所以最好的方案当属水运，即从波罗的海东北的圣彼得堡出发，经过1000多公里的航行进入加里宁格勒。此举虽然速度慢，距离远，但最为安全。
所以，虽然宿敌林立，但加里宁格勒终归不是死路一条。
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