1949年10月末，在新中国建立不到一个月的时间里，三野第十兵团28军三个团9000多人在解放金门的战斗中，由于战斗部署不周密，指挥员轻敌，缺乏渡海登岛作战的船只等原因，几乎全军覆没。金门战役是解放军历史上极少数的全军覆没的败仗，这也给之后解放海南岛的四野官兵造成了很大的心理障碍。
海南岛具有得天独厚的地理优势，它是一个坐落于热带地区的一个大型岛屿，具有迤逦的热带风光，拥有远东最为洁净的海洋资源。海南岛不仅仅有美丽的景色，还有着极其重要的战略地位，海南地处南海的北端，是我国重要的能源运输通道，同时，也是我国领土受到威胁最大的地区，海南岛是固守南海最为重要的战略咽喉。
渡江战役之后，解放军各路大军向东南各省进军。衡宝战役中，第四野战军将桂系最精锐的四个师全部歼灭，为之后进军广西全歼桂系主力，以及第二野战军经湘西进军西南创造了有利条件。之后二野转战西南，三野继续扫荡东南各省还有相关岛屿，四野主力继续向两广挺进，歼灭桂系残余势力。
衡宝战役结束后，蒋介石就知道白崇禧率领的桂系军队再也无法阻挡四野的大军了，西南，东南的国民党军也无法挡住二野，三野的进攻。此时蒋介石开始把国民党军主力部队撤到台湾岛，海南岛，舟山群岛等岛屿，想要封锁大陆，这其中，海南岛当时是防守的重点。
蒋介石也知道海南岛的重要性，他知道只要占领海南岛，一可策应大陆的国民党残余分子，为将来重返大陆之跳板；二可控制南海，从海上封锁大陆；三可在海上与台、澎形成“犄角”之势，遥相呼应。
在这种情况下，蒋介石任命薛岳为海南岛防卫司令，薛岳经过一系列的经补充、整训后，共有第62、第63、第64、第32、第4军5个军19个师，另有海军第3舰队50余艘舰船、空军1个大队20余架飞机和地方保安部队约10万人。薛岳对于自己的所谓立体防御工事还是很自信的，他觉得自己有强大的海空军，而解放军只有几艘小木船，想要打下海南岛难如登山。
1949年12月，军委决定以第15兵团司令员邓华、政治委员赖传珠，12兵团副司令兼40军军长韩先楚指挥第40、第43军2个军及1个加农炮团、1个高炮团和部分工兵、通信兵、反坦克炮兵共10万人，组成渡海作战兵团，于12月下旬进入雷州半岛，进行战役准备工作。
在攻打海南岛的时间问题上，15兵团司令员邓华和副司令韩先楚几乎都把房子都吵塌了，15兵团司令员邓华认为缺乏渡海登岛作战的船只，机帆船的数量太少，不可能几万人驾驶着上千艘的木船登陆台湾。他说的其实也是实情，国民党军在撤离的时候炸毁了雷州半岛的所有船只，还不停地派飞机进行扫射琼州海峡来往的可疑船只，登岛的船只确实不够，而且四野很多官兵连游泳都不会，很多人一坐船就吐，这样晕头转向的确实很难打仗。当时还有一个因素，那就是金门战役刚失利，这也让四野的将领不得不慎重考虑。
但是韩先楚不同意，广州开完会后，韩先楚回到40军军部后立即提出要求：“关于6月份登陆作战的时间问题，不向下传达，对部队要强调渡海时间只能提前，不能拖延，一切准备工作，必须在3月份前完成！”
四野的部队都是从北方开来的，大部分人不会游泳，更不会驾驶船，连坐船都晕。所以韩先楚制定了一系列的训练计划，并和士兵们一起训练。
当时海南岛还有一支解放军的部队，这支部队就是1927年7月就成立的琼崖纵队，主要领导人是冯白驹和白马山。这支部队能够在海南岛生存下来，不得不说是一个伟大的奇迹。在红军时期，抗日战争时期，解放战争时期，这支部队都处于与世隔绝的状态，孤军和国民党军，日军等敌人作战。在1945年7月的时候，琼崖纵队发展到5个支队7700余人，根据地人口达100万以上，土地占全岛的一半，而岛上的日军拿他们一点办法都没有。
解放海南岛之前，这支部队已经发展到了两万人的规模，琼崖纵队在得知解放军准备解放海南岛后，冯白驹派副司令白马山多次遣返于海南岛和湛江之间，为四野提供情报。
韩先楚在分析了海南岛的利弊后，直接向四野司令员林彪上报，并取得了林彪的支持，之后林彪又将韩先楚的情况汇报给了毛主席，得到了军委的支持，最后才下定决心在1950年4月解放海南。
1950年3月5日和10日，第40、第43军先后各以一个加强营共1800余人，乘木帆船34只，利用夜暗、北风的有利条件和敌人海岸线兵力分散的弱点，实行首批偷渡，在琼崖纵队接应下，偷渡获得成功。3月26日和31日，第40、第43军先后各又以一个加强团共6600余人，继续进行偷渡，在被敌人发现后，该部突破重围，和琼崖纵队会合。
虽然两次偷渡都取得了成功，但也发生了一系列意外，一些部队由于途中迷失航线被迫返回，还有一些部队在途中被国民党的飞机和海军舰艇击毁，偷渡过程并不是一点问题都没有。
也是在这种情况下，四野登岛部队的官兵心里仍然上有沉重的包袱，40军的一位干部为了逃避登岛，用手枪打伤自己的腿，谎称是国民党特务打的。主力登岛之前，韩先楚看了一下率部登岛的干部名单，发现政工干部比指挥干部多，副职比正职多，他大怒道：“都不上，我自己上。”兵团副司令兼军长都上去了，其他干部也不好意思不去了。
1950年4月16日19时30分，韩先楚亲自率40军六个团和43军两个团共两万多人的兵力分别乘坐230艘木帆船和32艘机帆船向海南岛进攻，在经过一夜的海战后，突破了国民党军的海上防线。
韩先楚上岛后，国民党军的炮弹像雨点一样落在他身旁，他还端着枪往上冲，吓得旁边一个连的官兵慌忙护住他，把他按在海滩上的一块大石头旁，防止他发生意外。当得知韩先楚上岛后，在电话前等了一夜的解放军代总参谋长聂荣臻瘫倒在了座椅上，他知道韩先楚上岛，就意味着胜利。
韩先楚率领四野大军登上海南岛后，风卷残云一般席卷海南岛，薛岳抵挡不过，只好把海空军主力和七万多国民党军撤往台湾。1950年5月1日，海南岛全境全部解放。1950年6月25日，朝鲜战争爆发。1950年6月27日，美国海军第七舰队进驻台湾高雄，基隆港，巡弋在台湾海峡，阻止解放军解放台湾，当年解放海南岛的战役如果再晚上一个多月，南海格局就不会是现在这个样子了！韩先楚上将当年的坚持，改变了历史，也奠定了现在的南海格局，为后人扫去了很多大麻烦。