東漢末年朝局動盪，各地割據政權相繼建立，漢王朝名存實亡。中華大地陷入混戰之際，湧現出一大批英雄豪傑，為這個氣勢磅礴的年代注入新鮮的活力，比如：“千萬雄兵莫敢當，單刀匹馬斬顏良”的關羽；“器宇軒昂七尺漢，劍眉虎目勝潘安”的呂布；“拼將一死存奸雄，勇絕還贊古惡來”的典韋。他們憑藉著卓越戰功，英雄豪氣流芳百世，在這一大批英豪中，被稱為“五虎上將”的趙雲就是其中之一。
那麼，如果讓張飛自己來評估，他又會覺誰才是第一名呢？關於這位問題，張飛曾經說過三句話，這三句話就能看出他是怎麼對這些英雄進行排名的了。
首先來看看他對呂布說了什麼。他的性格非常耿直，不喜歡作為三姓家奴的呂布，所以，他在與呂布對戰時，先是對把呂布狠狠的貶了一頓，然後又對他說：“我要和你大戰個三百回合！”一個憑藉外表形象和膽色都能嚇退百萬雄獅的人，論起武藝，自然是要打個痛快的。他不喜歡呂布，甚至討厭呂布，卻敬佩對方的武藝，非要找到對方大戰，以求自己的武功可以變得更加厲害。實際上，張飛在單挑呂布時，並不覺得自己一定可以戰勝呂布，但是，像這種“三百回合”的話，卻足以看出他對自己的評估了。如果不是旗鼓相當，他又怎麼敢誇下海口呢？要知道，如果他的實力不强，卻非要找呂布打架，那可是隨時都可能被呂布砍掉腦袋的。再者，他找呂布幹架，也不是為了追求戰勝的刺激感，只有不斷的和高手過招，才能使自己變强。
飛與關羽既是同一個陣營的人，還是結義兄弟，那麼，他又是怎麼看待關羽的呢？在兄弟三人中，張飛排行老三，關羽則是他的二哥。張飛的性格火爆，就連劉備有時候都得讓著他，對於關羽，張飛自然是更加不會客氣的。關羽的性格也是出了名的暴躁，所以，兩人之間打鬥也是難免的。張飛在氣極之下曾經對關羽說過：“我非要和你拼個死活！”看來，在他的眼中，如果他拼盡全力，是可以和關羽打個平手的。
如果說張飛對關羽還抱著尊敬的心理，那麼對待趙雲已經可以用藐視來形容了。他曾經也向趙雲說過狠話：“要是讓我找到了，非得一槍刺死他！”。
對待呂布是“三百回合”，對待關羽是“你死我活”，而對待趙雲，卻是“一槍刺死他”，看吧，這就是差距。張飛之所以那麼不看好趙雲，也不是沒有原因的。在張飛發出這種評估以前，趙雲的戰績確實不那麼喜人，他最好的戰績應該是與文醜交手五十多個回合。再看看關羽，僅僅是一個回合就斬殺了顏良，三個回合就斬殺文醜，所以，在張飛眼中，呂布最强，關羽次之，趙雲在張飛看來就是個弱雞而已。
再據《雲別傳》，諸葛亮率軍退到漢中後，問眾比特將領：“街亭失守，阿兵哥死傷極多。箕穀的軍隊敗退後，為什麼阿兵哥和將軍都安在呢？”鄧芝回答說：“趙將軍親自斷後，軍械物資，都沒有丟下，阿兵哥和將軍都才得以活著回來。”趙雲之勇，可見一斑。綜上所述，趙雲雖然不是名號將軍，但是從種種迹象可以看出，趙雲武藝一定很高。