大連化物所發展了木質素催化轉化製備苄胺的新路線

近日,中國科學院大連化學物理研究所催化與新材料研究室李昌志研究員和張濤院士團隊發展了一種一步法將木質素中含量最豐富的β-O-4結構片段選擇性胺化解聚生成苄胺的新策略,並打通了從真實木質素原料到苄胺的製備路線。開發出簡單高效轉化策略製備芳香胺類化合物,對拓展木質素應用領域和生物質高值轉化具有重要意義。

近日,中國科學院大連化學物理研究所催化與新材料研究室李昌志研究員和張濤院士團隊發展了一種一步法將木質素中含量最豐富的β-O-4結構片段選擇性胺化解聚生成苄胺的新策略,並打通了從真實木質素原料到苄胺的製備路線。

木質素是植物類生物質的主要成分,由苯丙單元通過C-O或C-C鍵連接構成,它是自然界中最豐富的可再生芳香類化合物資源。開發出簡單高效轉化策略製備芳香胺類化合物,對拓展木質素應用領域和生物質高值轉化具有重要意義。

該團隊前期發展了系列催化解聚策略,實現木質素定向轉化為酚類、芳烴、芳香酮、環烷烴類等產物(ACS Energy Lett.,2020;Chem.Sci.,2019;ACS Catal.,2019;Chem.Sci.,2018;Energy Environ.Sci.,2012)。由於大多數木質素胺化反應受限於解聚單體的轉化,囙此對於木質素中含量最多的β-O-4片段,需要兩步反應才能實現其胺化解聚,且還需要消耗外加的氧化劑和還原劑,反應的整體效率和原子經濟性較低。

本工作中的一步法解聚策略以具有一定鹼性的有機胺為氮源,在Pd/C催化劑的作用下,使β-O-4結構片段連續發生多步串聯反應生成苄胺,收率最高達98%。團隊進一步以木質素為原料製備苄胺化合物:首先利用前期發展的銠基催化劑解聚木質素獲得含羰基芳香族生物油(ACS Catal.,2019),再利用Pd/C催化木質素油胺化反應獲得四種苄胺化合物,從而提供了從真實木質素轉化為苄胺的新路線,整個過程無需外加氫源。該策略具有普適性,多種有機胺都可用於該高效反應,其中仲胺既是氮源也是還原劑,避免了胺化解聚反應對外加氧化劑和還原劑的依賴。未來,團隊還將進一步優化木質素原料一步轉化效率。

上述研究成果以“Sustainable Production of Benzylamines from Lignin”為題,於近日發表在《德國應用化學》(Angew.Chem.Int. Ed.)上。該工作第一作者是中國科學院大連化學物理研究所1502組張波副研究員。該工作得到國家重點研發計畫項目、國家自然科學基金專案、中科院B類先導專項“能源化學轉化的本質與調控”、皇家化學會國際合作專案等項目的資助。

文章連結:https://doi.org/10.1002/anie.202105973

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資料標籤: 木質素 科普
本文標題: 大連化物所發展了木質素催化轉化製備苄胺的新路線
永久網址: https://www.laoziliao.net/doc/1656049922922368
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