近日,化學化工學院劉人榮教授連續在國際頂級期刊J. Am.Chem.Soc.和Angew.Chem.Int. Ed.上發表題為“Enantioselective Synthesis of Nitrogen-Nitrogen Biaryl Atropisomers via Copper-Catalyzed Friedel-Crafts Alkylation Reaction(J. Am. Chem. Soc.,doi.org/10.1021/jacs.1c07741)”和“Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Biaryls by Pd-Catalyzed Asymmetric Buchwald-Hartwig Amination(Angew. Chem. Int. Ed.DOI: 10.1002/anie.202108747)”的研究成果。論文第一作者分別為2019級碩士生王曉梅和2020級碩士生張鵬,2017級大學生張德冰和王鵬通過大學生創新項目參與部分實驗研究;通訊作者為我院盧傳君博士和劉人榮教授,青島大學為唯一作者單位。
軸手性是手性的一種特殊形式,由於空間比特阻或電子效應導致共價鍵不能自由旋轉產生。軸手性骨架機构廣泛存在於具有生物活性的天然產物以及藥物分子中,對於化合物的藥理活性、代謝性質也有廣泛的影響。近年基於C–C鍵聯芳基軸手性化合物合成得到了深入研究,取得了飛速發展。然而,相對於C-C聯芳基骨架結構,N-C以及N-N軸手性分子對映選擇性合成仍然是非常具有挑戰性的難題。自上世紀1931年發現了N-N聯芳基骨架的軸手性分子至今,其對映選擇性合成始終尚未解决。劉人榮教授通過設計新的反應模式,成功發展了N-N聯吡咯的去對稱化反應以及脒類化合物的不對稱Buchwald-Hartwig偶聯實現軸手性N-N以及N-C聯芳基骨架結構構築,首次實現了N-N聯芳基骨架的對映選擇性合成以及氮芳基化構建N-C軸手性聯芳基化合物,為軸手性化合物的合成提供了新的高效策略。該系列研究工作得到了山東省泰山學者青年專家項目和青島大學啟動資金的資助。
具有代表性的N-N及N-C聯芳基軸手性天然產物以及藥物活性分子
現時,化學化工學院大力營造“注重原創、追求卓越”的濃厚學術氛圍,堅守“惟真惟實”的治學精神,做“真學問”、“潜心研究、甘做冷板凳”,培育原創性、標誌性頂級學術成果,學院已在合成化學、(生命)分析化學、清潔能源、工業催化等方向形成研究特色。
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