评选三国悍将，许褚许仲康绝对有资格进入前五名，或许他的不如拔矢啖睛的夏侯惇狠辣，也不如刮骨疗毒的关云长神武，但是他的强悍程度，是可以跟典韦并驾齐驱的。
许褚身高八尺腰大十围，其形象跟倒拔垂杨柳的鲁智深有一拼，他能倒曳双牛，勇气和力气都足以自豪。但是我们看《三国演义》就会发现一个问题：许褚敢截击关羽，也敢赤膊战马超，为什么在长坂坡不打张飞赵云？
无论是在《三国演义》还是《三国志》，许褚的气势都压了马超一头，那场恶战，也是许褚主动下战书挑起来的——马超被许褚吓退之后，并没有想找回场子，是许褚不依不饶，这才把马超逼到了墙角。跳墙的马超很不好对付，许褚的表现让我们想起了鹦鹉大战老鹰的笑话：不脱了外套，我还真打不过他！
许褚到最后也没输给马超，他撅断了马超的枪杆，拿着有枪尖儿的半截跟马超毫无章法地乱打，时间长了，就有可能乱拳打死老师傅。如果两人都滚落马下，许褚就赢了：身穿数十斤铠甲的马超离开战马，迈步都费劲，就更别说近身肉搏了——当年江东小霸王孙策大战东莱太史慈，两人把战袍都扯得粉碎，很可能就是为了减轻自己的负重。
许褚不惧马超，当然也不怕关羽，在《三国演义》第二十五回“屯土山关公约三事，救白马曹操解重围”中，许褚曾经抡起大刀截杀关羽，虽然最后被关羽击退，但是毕竟他是敢打的：“只听得一声炮响，左有徐晃，右有许褚，两队军截住 去路，关公夺路而走，两边伏兵排下硬弩百张，箭如飞蝗。关公不得过，勒兵再回，徐晃、 许褚接住交战。关公奋力杀退二人，引军欲回下邳，夏侯惇又截住厮杀。”
看了上面的描述，我们就知道为什么关羽为什么信心满满地想入川挑战马超了：“你马孟起跟许褚大战二百三十回合不分胜负，许褚和徐晃联手也打不过我，我打你还不是小菜一碟儿？”
许褚跟马超不分胜负，被巅峰状态的关羽杀退，但是许褚并没有弱了气势，许褚跟关羽的大战，也许并没有使出全力，这是因为曹操有言在先：“吾素爱云长武艺人材，欲得之以为己用，不若令人说之使降。”
程昱设计围困关羽，张辽也已承诺去劝降，所以关羽跟许褚两人的心情是不一样的：关羽要杀出一条生路，自然是使出了十二分本事，而许褚的任务是拦截而不是擒斩，后面还有夏侯惇接应，他打一阵子就算完成了任务，此消彼长，许褚自然打不过关羽。
许褚是一员无所畏惧的悍将，他跟吕布也曾大战三十回合不败，如果曹操不派典韦帮忙，许褚也能再坚持一段时间。
但就是这位三国一流悍将，在当阳长坂坡之战中，却显得有些孱弱，他既没有单挑张飞，也没有截杀赵云，结果让赵云“直透重围，砍倒大旗两面，夺槊三条；前后枪刺剑砍，杀死曹营名将五十余员。”
赵云已经突出重围，许褚才姗姗来迟，在长坂桥前遇到了豹头环眼燕颔虎须的张飞张翼德：“文聘引军追赵云至长坂桥，只见张飞倒竖虎须，圆睁环眼，手绰蛇矛，立马桥上，俄而曹仁、李典、夏侯惇、夏侯渊、乐进、张辽、张郃、许褚等都至。见飞怒目横矛，立马于桥上，又恐是诸葛孔明之计，都不敢近前。”
刘备兵微将寡，就是有伏兵也不可能把曹营这九位大将包了饺子，但是这九个人面面相觑，谁也不敢上前，说他们是惧怕诸葛亮的伏兵，恐怕是没有谁会相信的。
既然演义中的描述难以令我们信服，而赵云保护甘夫人和幼主阿斗在正史中有记载，张飞据水断桥，“敌皆无敢近者，故遂得免”也有记载，那么我们就只能去正史中找答案了。
许褚为什么没有截击赵云，在《三国志·卷九》中有答案：当时刘备带着大量百姓和辎重搬家式撤退，被曹军打得星飞云散，曹营诸将分头追杀，曹纯带着虎豹骑抓了刘备的两个女儿，并缴获了大量辎重，许褚是曹操贴身保镖，并没有参加追击，自然也就没碰上赵云。
许褚追到长坂桥，是替曹操打前站，而且有曹仁夏侯惇夏侯渊这些人在场，也轮不到许褚说话——许褚虽然勇悍，但并不缺心眼，曹仁夏侯惇夏侯渊都不动，他自然也不会强出头。
许褚当然是不怕张飞的，在汉中之战，护送粮草的许褚就没把张飞放在眼里，喝了点酒就谁也不怕了：“吾有万夫之勇，岂惧他人哉！”
许褚敢在汉中对战张飞，虽然因为酒驾而落败，但他毕竟敢拍马舞刀单人独骑迎战张飞，按理说不应该在长坂桥前缩头——曹军人多势众，张飞再有本事，也未必强过吕布，当时的曹营九将一起出手，吕布也只能落荒而逃。
许褚为什么在长坂桥前不挑战张飞，我们看《三国志·卷九》及裴松之注引的《魏略》九什么都明白了：当年兖州豫州大乱，夏侯渊家里也没了余粮，他只好抛弃了自己的小儿子，而养活了亡弟的孤女。建安五年，那位孤女已经长到十三四岁，在本郡出行樵采的时候，被张飞得到（怎么得到的，读者诸君可以去想一想，应该不是和颜悦色请去的）。
“飞知其良家女”，说明张飞认识这位夏侯姑娘，接下来发生的事情很耐人寻味：“遂以为妻，产息女，为刘禅皇后。”
张飞成为夏侯家姑爷，是建安五年，当阳长坂之战发生在建安十三年，张飞和夏侯姑娘已经过了比铁更坚韧且不易生锈的铜婚，进入了如陶瓷坚硬美丽的陶器婚，八年婚姻生活，应该是连大小两位张皇后都生出来了。
刘备拖家带口而逃，夏侯姑娘也在军中，读者诸君试想一下：有夏侯姑娘在前面，曹仁夏侯惇夏侯渊还能对张飞痛下杀手吗？如果张飞也像赵云一样，怀里抱着孩子，诸曹夏侯手里的红包给还是不给？如果不给红包而且打张飞，夏侯姑娘还不得在正月里给女儿剃头？
诸曹夏侯都不肯出头，许褚自然也不愿意去得罪人，后来许褚在汉中敢对张飞出手，那就是因为身边没有夏侯家的人，打主动挑事儿的张飞一顿，谁也说不啥来。至于许褚公平单挑能不能打赢关羽张飞马超赵云，那就只能提请读者诸君仁者见仁智者见智了……