典韦死后，许褚是曹操帐下第一猛将，他为何敢屡次单挑五虎上将，而见到颜良、文丑就怂了？主要有两个原因，一个是势，一个是技。
势
势，指的是形势，也许用狐假虎威来形容比较靠谱。狐狸为何能吓住比它还厉害的动物？是因为它的身后是山里的第一猛兽老虎。
那么，我们分别来看看许褚面对颜良、文丑和五虎将时的那个形势。
袁绍打败了公孙瓒而称霸河北，曹操打败了吕布、袁术、刘备，又兼并了张绣，而雄踞黄淮之地，昔日的两个盟友终于迎来了对决的时刻。演义中袁绍共计出动30万精锐，而曹操引兵15万迎敌。历史上双方兵力更加悬殊，袁绍大致10万人马，而曹操只有1万左右。
颜良作先锋，率领10万大军渡过黄河，进攻白马，曹操领5万相距。
颜良被关羽斩杀后，袁绍又派文丑率10万大军从延津渡河，曹操赶紧引军前往延津拒敌。后来，曹操略施小计，以粮草、马匹为诱饵，使得文丑人马陷入混乱。不过，当时曹操这边也比较乱，又站在一个土坡上，其实也很危险。
从上面两次战役来看，袁绍的河北军实力碾压曹操的河南军，形势对曹操非常不利，要不是关羽力斩颜良、文丑，曹操这边的胜算并不大。因此，他也得提前给自己留条退路，而许褚便是负责带着曹操安全撤退的将领，保护曹操安危才是其第一要责。
反观许褚与五虎将打斗时，曹操的实力绝对碾压刘备，并不需要太考虑撤退问题，许褚才有机会出战。最重要的是，此时许褚的身后是兵强马壮的魏军，他也有信心和底气亮剑。
技
颜良被关羽秒杀，文丑扛了3合，让人觉得他们很菜。然而，事实并非如此，他们完全不负河北四庭柱的称谓。
白马之战时，颜良3合斩了宋宪，1刀秒斩魏续，这两人是吕布旧将，也排得上号。也就是说，曹操手下的二流武将几乎被颜良秒杀。因此，他只能寄希望于帐下的一流武将。于是，五子良将中的徐晃便自告奋勇，冲了上去，然而，20合就败下阵来。这是什么概念？
我们来看看徐晃与人交手的记录。曹操迎接汉献帝时，徐晃曾与许褚交过手，50合不分胜负。划重点，当时许褚没有放水，徐晃也没有退出的意思。反倒是一旁观战的老曹急了，他看上了徐晃，担心双方再纠缠下去，许褚将失手伤了徐晃，所以即刻下令鸣金收兵。由此可以推断，许褚战胜徐晃没问题，但50合内摆平不了他。
如果看徐晃与五虎将的交战记录，基本是二打一。比如，徐晃和许褚二个打不过关羽，徐晃和张郃见了赵云，两人甚至都不敢动手。
从众将与徐晃的交战记录来看，颜良大致可以跻身三国武将的第一阵营。
颜良被关羽秒杀，其实说起来有些冤枉。颜良在连续打败了曹操三将后，认为曹军之中已无敌手，所以第二日的心态就变了，轻敌无备。
这时，一个脸红长须男策马突然直奔自己而来，颜良感到奇怪，还打算与他聊两句，可惜赤兔马太快了根本不给他机会，当然还有关羽的青云偃月刀。于是，他就被秒斩了。如果两人正常过招，估计百合之内难有胜负。
文丑这儿就更有说服力了。
文丑曾经与赵云大战50多合，不分胜负。另外，吕布曾几合战胜公孙瓒，而文丑大概在10多合内也可以打败公孙瓒。可见其实力并不弱。
延津之战时，文丑看见张辽和徐晃两个一起上，一箭射中张辽，又打败了徐晃。此时，半路突然杀出个关羽。文丑与颜良不同，他已经知道了关羽的厉害，加上此时的河北军乱作一团，因此心中十分害怕，匆匆忙忙交战了3合便急着回马撤退。然而，他还是低估了赤兔马的速度，于是又被关羽斩杀。
据此可见，如果文丑正常发挥，也可以跻身三国武将排行榜前十。即便与许褚单打独斗，双方在百合之内恐怕也难分胜负。
结语：
从颜良、文丑的实力来看，许褚未必能战胜他们。而且，当时曹操兵力远逊于袁绍，随时可能被对方打败，因此，保镖许褚得随时准备护送曹操安全撤退。
曹操与刘备交战时，形势恰好相反，主子不用担心撤退，保镖当然有机会上去单挑了，何况曹操的其他武将也打不过刘备的五虎上将，许褚也不得不上啊。